平克顿是美国乃至全世界最为有名的侦探之一。1850年，他在芝加哥创立了美国历史上第一家私人侦探社。
　　之前，他是芝加哥地区的副警长。
　　平克顿在副警长的位置上干得极其出色，但1850年，他还是辞去公职，开设了美国历史上第一家私人侦探社。
　　1858年，对平克顿侦探社真正的考验到了：亚当斯货运公司丢失了顾客的5万美元现金。这笔巨款被装在保险箱里，但到了目的地，人们却发现保险箱里面空空如也，而且箱子上也没有遭敲打、毁损的痕迹。两个负责押送的人都声称自己是无辜的。
　　平克顿为此召集了手下所有得力干探。他们发现负责押送这笔巨款的马罗尼有点可疑：他和妻子在弗吉尼亚度假时，花钱如流水，已超过了正常范围。平克顿派手下的女侦探凯特设法接近马罗尼的妻子，并套出她的实话。
　　平克顿根据凯特所提供的线索，通知警方把马罗尼作为嫌疑犯逮捕，他又派手下另一个叫怀特的干探装作罪犯去监狱里与马罗尼呆在一起。这个干探成功地取得了马罗尼的信任，马罗尼甚至将自己监守自盗，把5万美元据为己有的事情也说了出来。怀特又介绍给马罗尼一个律师，这个律师提出用4000美元把马罗尼保释出去。马罗尼答应了，并写信通知了他的妻子。
　　这一切其实全是“连环计”，当马罗尼的妻子在“好友”凯特的陪伴下，将丈夫挥霍剩下的赃款从自家地下室里掘出时，凯特向她表明了自己的身份。
　　从此，平克顿侦探社名声大振。
　　1861年，平克顿正在调查一起火车抢劫案件，无意间发现南方奴隶主们要暗杀刚赢得大选、正要乘火车赶去上任的林肯总统。平克顿连夜跑去通知了林肯：“当专车通过巴尔的摩时，您会遭到暗杀。”大吃一惊的林肯立即改变路线，在夜晚秘密离开巴尔的摩，逃过一劫。
　　这件事令林肯对平克顿非常赏识，他先是请平克顿负责自己的安全，后来又请平克顿一手组建了“秘密情报局”，在美国内战时负责提供军事情报。
　　这个奇人死也死得很“奇”：1884年，平克顿在路上滑倒，不小心咬破了自己的舌头，导致伤口感染，最后竟因此而丢了性命。